Tour de los castillos del Chianti desde Palazzo San Niccolò

Palazzo San Niccolò organiza también el tour de los Castillos del Chianti, entre los mas famosos e importantes hay el Castillo de Meleto: majestuoso castillo cerca de Gaiole in Chianti rodeado de árboles seculares. Sobre las origines del Castillo de Meleto no se conoce mucho: fue erigido al final del siglo XII para los Ricasoli. La construcción actual es un cuerpo casi cuadrado que fue unido a una torre mas antigua, los dos bastiones cilíndricos, que parece fuero construidos en el siglo XV, se encuentran a las esquinas sur y este y son bien conservados con el basamento mas ancho y la punta fortificada. El resto del edificio, rodeado para un patio de la época del Renacimiento, ha sido completamente reestructurado en época Barroca como testimonian los ventanales y el portal del lado sur-oeste.

Castillo de Brolio: fue donado a la Badia de Firenze en el 1009 del marques Bonifazio, hijo del conde Alberto; a la mitad del siglo siguiente pasó a la posesión de los Firidolfi. De esta manera se encontró bajo el dominio florentino. Firenze lo consideró tan importante que en el 1298 envió un Podestà y después fueron construidas las nuevas fortificaciones. La muralla erigida, en forma de pentágono, constituye uno de los primeros ejemplos de muralla con bastión, es decir una de la primeras fortalezas aunque si muy rudimentaria. La muralla es bien conservada, con el alto basamento y las numerosas ventanas en distintas alturas de donde los arqueros disparaban, que constituyen la parte mas interesante del castillo. Brolio ha sido también demora y refugio de Bettino Ricasoli, grande estadista a la época de la unificación del Italia; hombre de gran cultura, agrónomo ejemplar, Bettino ha sido el que estableció la composición del vino "Chianti" en su porcentaje de uvas. Durante este ultimo periodo de esplendor el castillo experimentó una grande reconstrucción en estilo gotico-senese en gusto típico romántico.

Otra pequeña aldea medieval es Vertine, que desde siempre ha sido considerada uno de los principales puntos estratégicos del Chianti. Vertine aun es uno de los ejemplos mas extraordinarios y de mayor sugestión de aldea medieval fortificada: a los lados de una carretera en forma de anillo donde fueron erigidas las construcciones originarias, el entrada al pueblo es posible a través de un portal en un bastión en piedra con una puerta con arco agudo y ventanas con arco redondo, en que las piedras oscuras se alternan a las piedras blancas del aleberese; aun quedan tratos de muralla con torre semicircular y un altísimo edificio en la parte sur de la aldea.